Ben Martin (Sean Patrick Flanery) jest zauroczony Chloe (Christine Scott Bennett), którą zna tylko z widzenia. Przypadkiem słyszy, jak piękna nieznajoma podaje koleżance swój adres mailowy. Wkrótce Ben wysyła do niej anonimowy list. I tak rozpoczyna się ich niezwykła, gorąca korespondencja. Ben zaczyna spotykać się z Chloe, ale dziewczyna nigdy nie wspomina o ich listach. Co więcej, jest zupełnie inna niż osoba, która odpisuje Benowi. Po pewnym czasie chłopak orientuje się, że to nie z Chloe koresponduje. Przez pomyłkę w adresie jego listy trafiają do Charley (Brigid Brannagh), zapracowanej samotnej matki, która od dawna nie chodzi na randki, ale teraz z niecierpliwością czeka na kolejny e-mail od Bena.